高尾原スキー場が開業したのは、1952年(昭和27年)の新春のこと。満州から引き揚げ、高尾に移住してきた平尾久(ひらおひさし)氏によって、自宅裏山の道後山駅側斜面に作られました。この山には古くは細川たたらが置かれ製鉄が行われたほか、練炭の材料となる土を掘り出して、広島の工場へ貨物列車で運ばれていたといいます。
​スキー場には開業当初から手回し動力のロープトー(吊り下がり式の簡易リフト)が設けられ、これは広島県内では2番目、道後山スキー場に続いての設置でした。また、ゲレンデの麓には「高尾原荘」というスキーハウスが置かれ、貸しスキーや食堂・宿泊の便宜が図られました。
道後山駅の目の前という好立地もあって、当時列車利用が大多数だったスキーヤー達からもこのスキー場は人気を博しました。ゲレンデの傾斜が緩やかで難易度が低いということで、道後山へ行く前の足慣らしや、初心者・家族連れの利用が多かったといいます。また、広島側からよりも岡山や東城から来る人が多かったということです。一番賑やかだった頃は、スキーハウスだけでは宿泊客を賄えきれず、平尾宅の2階にもスキーヤーが寝泊まりしていたそうです。
このように人気を博した高尾原スキー場も、道後山駅の利用低迷、スキー人口の減少などが重なり、次第に人が寄らなくなっていました。それでも2011年までは一応営業が続けられ、「知る人ぞ知る」隠れ家的な小スキー場として利用されていました。しかし2015年、江府三次道路の鍵掛峠区間の工事が始まり、道路用地や資材置き場となる高尾原スキー場は、ゲレンデを残して全ての施設が解体撤去されました。なお、ロープトーや排雪モービルは同じ西城町内の県民の森スキー場に譲渡されました。